Semua berawal dari Sekolah Menengah Persiapan Pembangunan atau yang lebih dikenal dengan sebutan SMPP yang telah merabut hati dan simpati masyarakat Ngawi pada dekade tahun 1975 – 1980′an. Sesuai dengan namanya, sekolah yang dirancang khusus oleh pemerintah ini menjelma bagaikan magnet yang meyedot minat orang tua untuk menyekolahkan anaknya di sini. Maka persaingan untuk memasuki sekolah inipun dimulai.

Nama itu telah melahirkan legenda baru, SMUN 2 Ngawi. Dengan memanfaatkan warisan emas leluhurnya, SMUN 2 Ngawi terus bergeliat, berbenah diri, berpacu untuk mewujudkan kepercayaan menjadi sebuah kebanggaan. Dan image itupun terbentuk. Semua mengakui bahwa sekoalh inilah yang terbaik di kabupaten Ngawi. Bahkan sekolah yang menjadi andalan dan harapan masyarakat kota keripik ini dibawah kepemimpinan bapak Drs.Warsun Warsono telah mampu mensejajarkan diri dengan SMU – SMU terbaik se – Jawa Timur. Dan dilanjutkan dengan sentuhan lembut Drs. H. Syamsuri, nama SMUDA yang berganti SMADA, terus melejit dengan berbagai prestasi dan siswa – siswa yang unggul.

Ternyata sekolah ini menyimpan sejarah yang cukup panjang dengan berkali – kali mengalami perubahan nama. Sekolah ini berdiri pada tanggal 1 Agustus 1963 dahulunya berlokasi di perdopo Radjiman Widyodiningrat tahun 1963 – 1967. Kemudian berpindah di sebelah Stadion Ketonggo ( sekarang SMUN 1 Ngawi ) dari tahun 1967 – 1976. Setelah itu berganti nama dengan SMPP pada tahun 1976 dan sekolah inipun pindah di lokasi Smuda sekarang ini pada tahun. Pada thun 1986, akibat kebijakan pemerintah, nama SMPP diubah menjadi SMUN 3 Ngawi yang disingkat dengan nama SMAGA. Ternyata nama inipun tak berusia lama. Pada tahun 1989 sekolah inipun berubah nama menjadi SMAN 2 Ngawi (SMADA). Dan pada akhir tahun 1994 menjelmalah nama baru bagi sekolah ini yaitu SMUN 2 Ngawi (SMUDA).Nama itupun barganti kembali menjadi SMADA.

Dan mereka – mereka yang pernah mengukir sejarah sekaligus menjadi Top Manager adalah :

Tahun Periode Nama Kepala Sekolah
1964-1966 R. Warsidi Wirjopranoto,BA
1966-1968 Suharto, BA
1968-1978 Martono, BA
1976-1989 Soeharno, BA
1989-1993 Drs.Soekirman
1993-1997 Koesmartono, BA
1997-2003 Drs.Warsun Warsono,MM
2003-2008 Drs.Syamsuri
2008 – 2012 Drs. Suratman
2012 – 2014 Ali Mas’ud., S.Pd., M.Pd
2014 – 2014 Dra. Endah Yunarni, M.Pd
2014- Sekarang Drs. Tribadi, M.Sc.